La maison Cuesta-Rey (à l'origine "La flor de Cuesta-Rey" et toujours imprimé sur la boîte) est une marque de cigares fabriqués main, fondée en 1884 par Angel LaMadrid Cuesta et Peregrino Rey. Cuesta, un Espagnol, avait fait un apprentissage dans la fabrication de cigares à Cuba avant de rencontrer Rey. Ils ont créé l'entreprise dans le quartier de Ybor City à Tampa, en Floride, pour fabriquer des cigares "Havanes clairs" (cigares fabriqués aux États-Unis à partir de tabac cubain importé).

En 1958, Carl Cuesta, le fils d'Angel, a vendu l'entreprise à la J.C. Newman Cigar Co. et depuis les années 1980, ils sont produits en République dominicaine par Tabacalera A. Fuente.