Deadwood-Zigarren wurden ursprünglich von der Deadwood Tobacco Company eingeführt, die ihren Sitz in der legendären Stadt Deadwood in South Dakota hat. Der Besitzer, Vaughn Boyd, arbeitete mit Drew Estate zusammen, um eine hochwertige Zigarrenlinie zu kreieren, die speziell für die Stammgäste seiner berühmten Zigarrenbar und Probierstube, der Deadwood Tobacco Co. Cigar Bar and Smoking Lounge, entwickelt wurde. Diese Zigarren sind nun überall als reguläre Produktionslinie erhältlich.

Die Zigarren von Deadwood Tobacco Co. werden in der renommierten Drew Estate-Fabrik in Nicaragua handgefertigt. Sie tragen ein sehr dunkles, öliges Maduro-Deckblatt, das auf aromatischen und exotischen Tabaken beruht. Diese Kombination hebt die natürliche Milde der Zigarren hervor.